মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের প্রাক্তন প্রথম মহিলা মিশেল ওবামা পডকাস্টের সময় আগ্রহের আকর্ষণ করেছেন যে একক মহিলারা এয়ারবিএনবি সহ-প্রতিষ্ঠাতা ব্রায়ান চেস্কির বাসায় থাকার সুযোগ পেয়েছেন। পডকাস্টে প্রাক্তন প্রথম মহিলা প্রকাশ করেছিলেন যে তিনি এবং বারাক ওবামা বিশ্বাস করেছিলেন চেস্কি ঘনিষ্ঠ বন্ধু, তিনি বলেছিলেন: “আমার যদি একটি ছেলে থাকে তবে আমি চাই আমার ছেলে ব্রায়ান হোক।”চেস্কি কয়েক বছর আগে এয়ারবিএনবি হিসাবে নিজের বাড়িটি খোলেন, লিখেছিলেন: “আজ থেকে আমার বাড়িটি এখন এয়ারবিএনবিতে রয়েছে (হ্যাঁ, এটি আমার আসল বাড়ি, এবং অতিথিরা এখানে থাকাকালীন আমি সেখানে থাকব)। চেস্কি তার হোস্টিং অভ্যাস নিয়ে আলোচনা করার সময় প্রথম রাতে অতিথিদের জন্য রাতের খাবারের প্রস্তুতির বর্ণনা দিয়েছিলেন। তিনি যখন বিখ্যাত কুকিজের কথা উল্লেখ করেছিলেন, মিশেল ওবামা জিজ্ঞাসা করলেন কেন তিনি এখনও নমুনা নেননি। চেস্কি জবাব দিয়েছিল যে তাদের স্বাদ নিতে তার আবাসন বুক করা দরকার।চেস্কি তার অতিথিদের সাথে একটি ইতিবাচক অভিজ্ঞতা ভাগ করে নিয়েছিলেন এবং উল্লেখ করেছিলেন যে একজন ব্যক্তি রিজার্ভেশন সুরক্ষিত করার জন্য অসাধারণ প্রচেষ্টা করেছিলেন।মিশেল ওবামা যখন অনুমান করেছিলেন যে একক মহিলারা তাদের বাড়িতে থাকার সুযোগ পেয়েছিলেন তখন কথোপকথনটি একটি আকর্ষণীয় মোড় নিয়েছিল। “আমাকে বলতে হবে, ব্রায়ান, আমি যদি একক মেয়ে হয়ে থাকি তবে আমি দেখতে পেলাম ব্রায়ান চেস্কি অবিবাহিত এবং আমি তার বাড়িতে থাকতে পছন্দ করতে পারি, আপনি কখনও ছিলেন- ”এটি তার ভাই রবিনসনকে ইন্টারেক্ট করার জন্য উত্সাহিত করেছিল: “তিনি গিয়েছিলেন … একটি সম্পর্ক। ব্রায়ান, আপনাকে চাপ অনুভব করতে হবে না।”চেস্কি প্রকাশ করেছিলেন যে মিশেল এবং বারাক ওবামা এর আগে তাকে সম্ভাব্য অংশীদারের সাথে মেলে দেওয়ার চেষ্টা করেছিলেন। মিসেস ওবামা প্রকাশ্যে স্বীকার করেছেন: “আমি ব্রায়ানের প্রেমের জীবনে খুব বিনিয়োগ করেছি।”যখন বারাক ওবামার ডকিং ক্ষমতা নিয়ে প্রশ্ন করা হয়েছিল, চেস্কি কূটনৈতিকভাবে জবাব দিয়েছিলেন যে “এখনও দেখা বাকি রয়েছে।” তবে তিনি স্বীকার করেছেন যে প্রাক্তন রাষ্ট্রপতি “একেবারে খুব বিনিয়োগ করেছিলেন এবং তিনি আমাকে আসলে অনেক সম্পর্কের পরামর্শ দিয়েছিলেন।”
